Daniel Toxtega Guevara
Alquenos principales reacciones
A diferencia de los alcanos, los
alquenos presentan una elevada reactividad química con diversos reactivos. Las
reacciones de los alquenos son mayoritariamente reacciones de adición,
contrariamente a las reacciones de sustitución típicas de
los alcanos.
Cuando un reactivo con dos partes
(A y B) llamado adendum, en condiciones adecuadas, entra en contacto
con un alqueno, se produce la ruptura del doble enlace carbono-carbono y cada
uno de los miembros del adendum se "adiciona" al respectivo enlace
libre de cada átomo de carbono para formar el producto final, que
contiene todos los átomos de los dos reactivos envueltos.
Hidrogenación.
Los alquenos reaccionan con el
hidrógeno de manera exotérmica (generando calor) , pero esta reacción no es
espontánea en condiciones normales. La adición de un catalizador adecuado
permite iniciar la reacción en condiciones razonables de temperatura (20
-150°C).
Esta reacción de hidrogenación permite obtener alcanos partiendo de alquenos lo que es, de hecho, una de las formas de sintetizarlos en el laboratorio.
Esta reacción de hidrogenación permite obtener alcanos partiendo de alquenos lo que es, de hecho, una de las formas de sintetizarlos en el laboratorio.
Adición de halógenos
Cuando un alqueno entra en
contacto en condiciones normales con cloro o bromo, un átomo de
halógeno se agrega rápidamente al doble enlace carbono-carbono para formar un
compuesto di-halogenado. Esta reacción se conoce como halogenación por
adicción para diferenciarla de la halogenación pura que es por
sustitución.
Si la halogenación por adición se
realiza en un medio que contiene sales inorgánicas tales como el cloruro o
nitrato de sodio (NaCl2, NaNO3), tanto el anión cloro- como el
NO3- de las sales, pueden adicionarse a los enlaces dobles rotos y formar
parte del producto final. Esta participación de los aniones salinos no se
produce en ausencia de halógenos.
Adición de haluros de hidrógeno.
Cuando se burbujea cloruro,
bromuro o yoduro de hidrógeno en un alqueno, se produce la reacción de adición,
y ambos componentes del haluro correspondiente encuentran un lugar en el
producto final. Este proceso se conoce como hidrohalogenación.
Adición de Ácido sulfúrico
Cuando se agrega ácido
sulfúrico a un alqueno, se produce un efecto en el que pareciera que el
alqueno se disuelve en el ácido, pero en realidad lo que sucede es que el ácido
sulfúrico se agrega al doble enlace del alqueno para producir un sulfato
alquílico hidrogenado. El producto de la reacción es soluble en el ácido, por
eso da la impresión de que el alqueno se ha disuleto.
Hidroxilación
La adición hipotética de los
elementos del peróxido de hidrógeno, HO-OH, al doble enlace del alqueno se
llama hidroxilación.
El producto de estas reacciones
son los alcoholes dihidróxicos o glicoles, productos de
mucha utilización como disolventes, anti-congelantes y otras muchas
aplicaciones.
El peróxido de hidrógeno por si mismo no se agrega a los alquenos como se muestra, pero el proceso general se desarrolla en presencia de ciertos agentes, como el permanganato de potasio.
El peróxido de hidrógeno por si mismo no se agrega a los alquenos como se muestra, pero el proceso general se desarrolla en presencia de ciertos agentes, como el permanganato de potasio.
Oxidación
En contraste con los alcanos que
son inertes a agente oxidantes, los alquenos son fácilmente oxidados por el
permanganato de potasio (KMnO4) o el trióxido de cromo (CrO3),
es común que los alquenos al interactuar con estos agentes se conviertan en
productos que ya no pueden sufrir una oxidación posterior.
La naturaleza de esos productos de oxidación depende en mucho de la estructura de los compuestos originales sujetos a la oxidación, como puede verse en los siguientes ejemplos:
La naturaleza de esos productos de oxidación depende en mucho de la estructura de los compuestos originales sujetos a la oxidación, como puede verse en los siguientes ejemplos:
(O) |
||||
R-CH=CH2
|
------------->
|
RCOOH
|
+
|
CO2
|
ácido carboxílico
|
+
|
CO2
|
R
|
R
|
||||
\
|
(O)
|
\
|
|||
C=H2
|
------------->
|
C=O + CO2
|
|||
/
|
/
|
||||
R
|
R
|
||||
cetona + CO2
|
Polimerización
Un polímero es una molécula de
alto peso molecular producto del enlace de muchas unidades idénticas de
estructura mas simple. El proceso de formación de polímeros se conoce
como polimerización. La unidad estructural básica del polímero se
llama monómero.
Los alquenos son suseptibles a polimerizarse bajo la influencia de ciertos catalizadores que inducen un proceso de adición de unos a otros indefinidamente. Estos polímeros se denominan polialquenos.
Si el etileno se calienta a 100°C y presiones superiores a 15,000 psi en presencia de algo de oxígeno (0.01%), este se polimeriza en un material de carácter ceroso que se llama polietileno.
Los alquenos son suseptibles a polimerizarse bajo la influencia de ciertos catalizadores que inducen un proceso de adición de unos a otros indefinidamente. Estos polímeros se denominan polialquenos.
Si el etileno se calienta a 100°C y presiones superiores a 15,000 psi en presencia de algo de oxígeno (0.01%), este se polimeriza en un material de carácter ceroso que se llama polietileno.
100°, 15,000 psi
|
|||
nCH2=CH2
|
---------------------------->
|
(-CH2-CH2-)n
|
(n=600-1000)
|
0.01% O2
|
El polietileno encuentra
múltiples usos en la industria y la vida doméstica, como aisladores, botellas,
juguetes etc.
No solo el etileno puede polimerizarse, otros monómeros más complejos también, dando lugar a un enorme campo industrial que cada día se desarrolla más.
No solo el etileno puede polimerizarse, otros monómeros más complejos también, dando lugar a un enorme campo industrial que cada día se desarrolla más.
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