Reacciones de alquenos
Las principales reacciones químicas en la que participan los alquenos son:
1) Reacción de Simmons–Smith
Mediante la reacción con diclorometano en presencia de un catalizadorzinc-cobre se produce un alquilciclopropano.
2) Hidrogenación
La hidrogenación cis se produce por reacción con hidrógeno en presencia de un catalizador metálico (platino, paladio, níquel).
3) Hidrohalogenación
La monohalogenación de alquenos se produce por reacción con halogenuro de hidrógeno en medio no acuoso. La regioquímica de la reacción es Markovnikov.
4) Hidrohalogenación antiMarkovnikov
En presencia de peróxidos, la hidrohalogenación ocurre con regioquímicaantimarkovnikov.
5) Halogenación de alquenos
Por reacción con halógenos (X2) se produce dihalogenuros de alquilo.
6) Formación de halohidrinas
La adición de halogenuros de hidrógeno en medio acuoso forma halohidrinas.
7) Sulfatación de alquenos
Con ácido sulfúrico concentrado se producen sulfatos de alquilo. Estos pueden ser posteriormente hidrolizados a alcoholes, los cuales siguen la regla de Markovnikov.
8) Oximercuración
Con acetato de mercurio en medio acuoso seguido de una reducción con borohidruro de sodio se obtiene un alcohol con regioquímica Markovnikov.
9) Hidroboración
La reacción con diborano seguida por hidrólisis oxidativa con peróxido de hidrógeno en medioalcalino produce un alcohol antiMarkovnikov.
10) Hidroxilación
Con tetróxido de osmio seguido del tratamiento con sulfito de sodio se obtiene un glicol. También puede ser obtenido por reacción con permanganato diluído a bajas temperaturas, sin embargo, hay una mayor probabilidad de que ocurra un clivaje oxidativo.
11) Peroxidación
Por tratamiento con un peroxiácido se obtiene un epóxido u oxirano.
12) Clivaje Oxidativo.
En presencia de permanganato concentrado a altas temperaturas se produce el clivaje oxidativo del alqueno; obteniendose: cetonas, aldehídos o ácidos carboxílicos con menor número de carbonos que el compuesto inicial.
13) Polimerización
En presencia de catalizadores (como Ziegler-Natta) se produce la polimerización de los alquenos.
14) Adición de diclorocarbeno
Poe reacción con cloroformo en medio alcalino se produce un derivado del 1,1-diclorociclopropano.1
15) Ozonólisis
Por ozonólisis con posterior clivaje oxidativo se obtienen aldehídos y cetonas.1
16) Hidroformilación
La hidroformilación del alqueno con monóxido de carbono, agua y un catalizador de cobalto a altas presiones y temperaturas produce un aldehído con un carbono más que el compuesto inicial.3
No hay comentarios:
Publicar un comentario